뉴욕 태생으로 U.C.L.A.에서 연극학을 공부했다. 1987년 스티븐 스필버그 감독의 <태양의 제국> 에 출연함으로 데뷔했으며, 1992년 본인이 연출한 <벤 스틸러 쇼> 로 서서히 이름을 알린다. 이후 배우로선 별 다른 히트작이 없다가, 1998년에 칸 영화제에서 ‘주목할 만한 시선’ 상을 받은 제이크 캐스단 감독의 영화 <제로 이펙트> 에 출연하였고, 패럴리 형제의 로맨틱 코미디 <메리에겐 뭔가 특별한 것이 있다> 의 주연을 맡으면서,
평론가들뿐만 아니라 관객들에게서도 사랑을 받는 배우로 떠오른다. 이 영화는 제작비 2500만 불에 북미수입 1억 8천만 불, 전 세계 3억 6988만 달러 수익을 벌어들인 흥행작으로, 벤 스틸러가 완전히 스타덤에 오르는 계기가 되었다.

벤 스틸러는 감독으로서도 유명한데, 1994년 위노나 라이더와 에단 호크가 출연한 영화 <청춘 스케치> 에서는 출연 및 감독을 맡아 영화적 재능을 발휘했다. 1996년 짐 캐리가 주연한 영화 <케이블 가이>도 연출하면서 실력있는 감독으로서의 입지를 굳히게 되었다.
<쥬랜더>에서는 주연 및 감독, 제작, 각본 등을 맡아 자신의 재능을 과시하기도 하였다. 이후로도 <스타스키와 허치>, <박물관이 살아있다> 시리즈 등에 출연하며 활약을 이어나갔고, <트로픽 썬더>, <월터의 상상은 현실이 된다> 등을 연출하고 주연을 맡으며 영화적 재능도 맘껏 뽐내고 있다.